カリフォルニア州サンディエゴに住む、小説家志望の中年教師マイルスは、2年前の離婚のショックからいまだに立ち直れないでいる。ようやく書き上がった小説も、正式に出版されるか否か出版社の返事待ち状態だ。でも、そんなダメ男マイルスも、ことワインに関してはオタクといえるほどの深い知識と愛情を持っていた。マイルスには、大学時代からの悪友ジャックがいる。ジャックはだいぶ落ちぶれたとはいえ、かつてはテレビ・ドラマにレギュラー出演していた人気タレントで、それを武器に女性を口説き落とす名うてのプレイボーイ。恋愛には全く不器用なマイルスとは真逆の存在だ。ところが、そんなジャックもとうとう年貢の納め時、不動産屋の娘と結婚することになった。そこで二人は、ジャックの結婚とマイルスの小説の完成を祝して、結婚式前の1週間、ワイン・ツアーと洒落込むことにした。ワインやゴルフ三昧の気ままな男二人旅。マイルスは、人生の憂さをワインに夢中になることで紛らわせようとしている。そんなマイルスが旅の途中で出会う、ワイン好きの魅力的な女性マヤ。さまざまな事件を通して、旅はいつしかマイルスが自分自身を見つめ直す旅へと変わっていく。そして、人生のピークを過ぎたダメ男にも訪れる、ささやかな希望の光──。